Постройка флигеля относится к 1850 году. Дом расположен на территории бывшего домовладения таганрогского купца А. Д. Гнутова. В те времена здесь находились три небольших флигеля, каретный сарай и хозпостройки.

Гимназия основана в 1806 году как коммерческая мужская гимназия по ходатайству тогдашнего таганрогского градоначальника барона Б. Б. Кампенгаузена. На тот момент в России было только две коммерческие гимназии: созданная в 1804 году в Одессе (будущий Ришельевский лицей) и таганрогская гимназия. С 1839 по 1843 год по проекту архитектора Алейникова было выстроено новое каменное здание, в котором гимназия, а впоследствии школа размещалась вплоть до 1975 года.

Небольшой двухэтажный дом с балконом, построенный в первой половине XIX века, принадлежал в 60-70-х годах некоему Моисееву. Сюда Чеховы перебрались в 1869 году, покинув свою прежнюю квартиру в доме Третьякова на Большой (ныне Ленина) улице. Переезд этот был связан с торговыми интересами отца, Павла Егоровича.

В августе 1879 года Антон Чехов покинул Таганрог и переехал в Москву, 10 августа подал прошение ректору императорского Московского университета: «Желая, для продолжения образования, поступить в Московский университет, имею честь покорнейше просить Ваше превосходительство сделать зависящее распоряжение о принятии меня в число студентов на I курс медицинского факультета, на основании прилагаемых при сем документов, вместе с копиями с них <...> При сем, на основании § 100 высочайше утвержденного Университетского устава, обязуюсь во все время пребывания моего в Университете подчиняться правилам и постановлениям университетским. Антон Чехов. Августа 10 дня 1879 года.»

Современное четырехэтажное здание в стиле модерн неоднократно перестраивалось, один из московских адресов А. П. Чехова с мемориальной доской увековечивающей память о писателе.

Дом №1 региональный памятник архитектуры. Главный дом городской усадьбы Долгоруковых-Бобринских, здание неоднократно перестраивалось.

В 1882–1883 годах по адресу Рождественка, 11/4, корп. 1, стр. 4 располагались факультетские клиники Московского университета, студент-медик Чехов проходил здесь медицинскую практику.

«Прежде всего, уведомляю тебя, что всё обстоит благополучно. <...> Медициной занимаюсь... Операция каждый день.» (А. П. Чехов. Письмо Ал. П. Чехову 8 ноября 1882 г. Москва.)

4 мая (16) 1883 года, в Москве по прошению 33 учредителей, среди которых был и А. П. Чехов, было основано Российское гимнастическое общество. Его первая штаб-квартира и первый гимнастический зал находились на Страстном бульваре, в доходном доме доктора А. Ф. Редлиха, владельца водолечебного заведения. 

В клиниках Ново-Екатерининской больницы Антон Павлович, будучи студентом императорского Московского университета, проходил практику.

На углу Неглинной и Петровского бульвара, в 1864 году московский купец Яков Пегов и московский француз, кулинар Люсьен Оливье, открыли ресторан «Эрмитаж», он стал местом встреч и обедов московской интеллигенции. Студенты императорского уни­верситета торжественно и пьяно праздновали здесь «Татьянин день», и студент Антон Чехов не чуждался веселого времяпрепровож­дения.

Особняк возведён в 1874 году по проекту архитектора Василия Афанасьева. В 1875 году усадьбу приобрёл доктор Яков Корнеев, поселившийся в центральном здании и сдававший боковые корпуса под частный найм. К особняку примыкают два жилых флигеля: левый был перестроен Афанасьевым ещё в 1873 году из помещений соседней усадьбы Вильгельма Шуберта, а правый, полностью идентичный первому, возведён в 1891-м.  Флигель, в котором в 1886 году поселились Чеховы, представлял собой двухэтажный каменный дом, построенный в шатёрном стиле и украшенный эркерами. Необычная планировка дома с ризалитами, а также красный цвет стен позволяли Чехову называть особняк «комодом». В 1954 году Государственный литературный музей разместил в доме чеховскую коллекцию 1912 года из Румянцевского музея.

С 1886 года, в Столешниковом переулке, в доходном доме Корзинкина жил преуспевающий репортер, автор известных очерков и рассказов о старой Москве Гиляровский Владимир Алексеевич. В квартире № 10, на третьем этаже у него часто бывал А. П. Чехов.

Театр Наций, здание в псевдорусском стиле, архитектор М. Н. Чичагов. С 1882 года в бывшем Богословском переулке размещался Русский драматический театр Ф. А. Корша.

Федеральный памятник архитектуры, «Домик Чехова», бывший дом московского купца В. К. Фирганга. Флигель сохранился до нашего времени и отмечен памятной доской с барельефом писателя.

Основу современного комплекса Московской Медицинской академии составляет бывший клинический городок Московского Императорского университета. В 1892 году здесь открылась клиника внутренних болезней профессора А. А. Остроумова. Палата, в которой лежал во время обострения болезни Антон Павлович Чехов, отмечена мемориальной доской.  

«Милый Владимир Иванович <...> Твоя телеграмма глубоко тронула меня. Большое спасибо и тебе, и Константину Сергеевичу, и артистам, которые вспомнили. <...> Ты теперь очень занятой человек, директор, но всё же пиши иногда праздному человеку. <...> Судя по газетам, начало было блестящее — и я очень, очень рад, так рад, что ты и представить себе не можешь. Этот Ваш успех еще раз лишнее доказательство, что и публике, и актерам нужен интеллигентный театр.»

(А. П. Чехов. Письмо Вл. И. Немировичу-Данченко 21 октября 1898 г. Ялта)

Региональный памятник архитектуры, бывшая Городская усадьба Шубиных. Со второй половины XIX века, доходный дом И. А. Сытенко-А. Е. Владимирова, в южном флигеле, в квартире №10 останавливался А. П. Чехов.

Региональный памятник архитектуры, доходный дом А. А. Шешкова, прежде был трехэтажным, в 1910 году по проекту архитектора К. Л. Розенкампфа надстроен тремя этажами. Долгие годы был жилым, с 2004 года в реконструированном здании находится бутик-отель «Golden Apple».

Здание из красного кирпича в богатом псевдорусском стиле. Спроектировано для театра в конце 1880-х годов, архитекторы К.В. Терской, и Ф.О. Шехтель, приятель А.П. Чехова. С 1954 года - театр им. В.В. Маяковского.

Православный храм Московской городской епархии Русской православной церкви. Реконструированная каменная постройка 18-го века.  Название храма тесно связано с  историей. Середина ХVII века — это время, когда в православии  зловещей трещиной прошел раскол. Наши предки испытывали глубокое чувство горечи от смуты в Церкви, памятуя о недавней смуте в государстве, вследствие которой Россия чуть было не потеряла своей независимости. Крест являлся государственным символом Византийской империи, а оттуда перешел в качестве такового в Москву, «Третий Рим». Именно в праздник Воздвижения Креста Господня (27 сентября по новому стилю) православные просили в своих молитвах о даровании побед в битвах с иноверными и сохранении государства и народа.